Senyal a l'enunciat: "Nomena el compost següent segons la IUPAC", "Escriu la fórmula semidesenvolvada de...", "Identifica el compost de fórmula..." — També necessites nomenclatura quan un enunciat d'àcid-base o d'equilibri esmenta un compost orgànic pel nom (p. ex. "àcid butanoic") i cal saber-ne l'estructura.

El sistema IUPAC: regla general

La nomenclatura IUPAC segueix un esquema modular:

$$\boxed{\text{prefix(os)} + \text{arrel (cadena principal)} + \text{sufix (grup funcional principal)}}$$

Arrels numèriques

Pas a pas per nomenar un compost

1. Identifica el grup funcional principal — determina el sufix.
2. Troba la cadena principal — la cadena de carbonis més llarga que contingui el grup funcional principal.
3. Numera la cadena — de manera que el grup funcional principal tingui el número més baix possible (locant més petit).
4. Nomena els substituents — amb prefix i locant.
5. Ordena els substituents alfabèticament — els prefixos multiplicadors (di-, tri-) no compten per a l'ordre alfabètic.

Prioritat de grups funcionals (de major a menor): àcid carboxílic > èster > amida > aldehid > cetona > alcohol > amina > alquè > alquí > alcà. El grup de major prioritat determina el sufix; els altres s'expressen com a prefixos.

Hidrocarburs

Alcans (sufix: -à)

Només enllaços simples C–C. Fórmula general: $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$.

• Metà ($\text{CH}_4$), età ($\text{C}_2\text{H}_6$), propà ($\text{C}_3\text{H}_8$), butà ($\text{C}_4\text{H}_{10}$).

Cadenes ramificades: s'identifica la cadena més llarga, es numera per donar els locants més baixos als substituents.

Exemple: 2-metilbutà

$$\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3$$

El metil al carboni 2 (no al 3, perquè numerem des de l'extrem que doni el locant més baix).

Alquens (sufix: -è)

Un o més dobles enllaços C=C. Fórmula general (un doble enllaç): $\text{C}_n\text{H}_{2n}$.

• Etè ($\text{CH}_2\text{=CH}_2$, etilè), propè, but-1-è, but-2-è.

Regla: la cadena principal ha de contenir el doble enllaç i es numera per donar-li el locant més baix.

Alquins (sufix: -í)

Un o més triples enllaços C≡C. Fórmula general (un triple enllaç): $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$.

• Etí ($\text{CH≡CH}$, acetilè), propí, but-1-í, but-2-í.

Compostos amb grups funcionals oxigenats

Alcohols (sufix: -ol)

Grup funcional: $\text{–OH}$ (hidroxil).

• Metanol ($\text{CH}_3\text{OH}$), etanol ($\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$), propan-1-ol, propan-2-ol.

Classificació: primari (–OH unit a C amb 1 sol C veí), secundari (2 C veïns), terciari (3 C veïns).

Aldehids (sufix: -al)

Grup funcional: $\text{–CHO}$ (carbonil terminal).

• Metanal ($\text{HCHO}$, formaldehid), etanal ($\text{CH}_3\text{CHO}$, acetaldehid), propanal.

El carboni del grup –CHO és sempre el carboni 1 (no cal indicar locant).

Cetones (sufix: -ona)

Grup funcional: $\text{C=O}$ (carbonil intern, entre dos carbonis).

• Propanona ($\text{CH}_3\text{COCH}_3$, acetona), butanona, pentan-2-ona, pentan-3-ona.

Àcids carboxílics (sufix: -oic, precedit de "àcid")

Grup funcional: $\text{–COOH}$ (carboxil).

• Àcid metanoic ($\text{HCOOH}$, fòrmic), àcid etanoic ($\text{CH}_3\text{COOH}$, acètic), àcid propanoic, àcid butanoic.

Connexió PAU important: L'àcid etanoic ($\text{CH}_3\text{COOH}$) apareix constantment en problemes d'àcid-base (B3). Si l'enunciat diu "àcid acètic" o "àcid etanoic", és el mateix compost, amb $K_a = 1{,}8 \times 10^{-5}$.

Èsters (sufix: -oat de -il)

Resultat de la reacció entre un àcid carboxílic i un alcohol. Grup funcional: $\text{–COO–}$.

• Etanoat de metil ($\text{CH}_3\text{COOCH}_3$), etanoat d'etil ($\text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5$).

Regla: primer el nom de l'àcid (canviant -oic per -oat) + "de" + nom del grup de l'alcohol (-il).

Compostos nitrogenats

Amines (sufix: -amina)

Grup funcional: $\text{–NH}_2$ (amino).

• Metanamina ($\text{CH}_3\text{NH}_2$), etanamina, propan-1-amina.

Amides (sufix: -amida)

Grup funcional: $\text{–CONH}_2$ (carbonil + nitrogen).

• Metanamida ($\text{HCONH}_2$), etanamida ($\text{CH}_3\text{CONH}_2$, acetamida).

Exemple resolt complet

Nomena: $\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–COOH}$

1. Grup funcional principal: $\text{–COOH}$ (àcid carboxílic → sufix -oic).
2. Cadena principal: 4 carbonis → but-.
3. Numeració: el C del –COOH és el C1 (obligatori). El –OH queda al C3.
4. Substituent: 3-hidroxi-.
5. Nom: àcid 3-hidroxibutanoic.

Taula resum de sufixos